“How would you like ～?” の意味は、
「～はどうなさいますか/ ～はいかがいたしますか」です。
どんな風にしたらいいか、どのようにしたらいいか聞く時の丁寧な表現です。

＜例文＞
How would you like your steak?
= How would you like your steak done?
= How would you like your steak cooked?
ステーキの焼き加減はいかがなさいますか？

＜答えの例＞
Medium, please. ミディアムでお願いします。
I’d like it (my steak) rare, please.
私の(ステーキ)はレアでお願いします。

ちなみに、まったくの生から完全に中までしっかりと焼いた状態を11段階に分けると、次の様になるそうです。

1. raw ロー
2. blue ブルー
3. blue rare (very rare) ブルー レア (ヴェリー レア)
4. rare レア
5. medium rare ミディアム レア
6. medium rare plus ミディアム レア プラス
7. medium ミディアム
8. medium well ミディアム ウェル
9. well ウェル
10. well-done ウェルダン
11. very well-done ヴェリー ウェルダン

＜その他の “How would you like” を使った例文＞

How would you like to pay?
お支払いはどうなさいますか？

How would you like your bangs (done)?
前髪はいかがいたしますか？
*bangs 額にかかるくらいの短い前髪

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